二甲亚砜 CAS 67-68-5

二甲亚砜

日期：2023/3/13 15:56:14 发布人：二甲亚砜

二甲亚砜 CAS    67-68-5
二甲亚砜（DMSO）是一种含硫有机化合物，分子式为C2H6OS，常温下为无色无臭的透明液体，是一种吸湿性的可燃液体。具有高极性、高沸点、热稳定性好、非质子、与水混溶的特性，能溶于乙醇、丙醇、苯和氯仿等大多数有机物，被誉为“万能溶剂”。在酸存在时加热会产生少量甲基硫醇、甲醛、二甲基硫、甲磺酸等化合物。在高温下有分解现象，遇氯能发生剧烈反应,在空气中燃烧发出淡蓝色火焰。可作有机溶剂、反应介质和有机合成中间体。也可用作合成纤维的染色溶剂、去染剂、染色载体以及回收乙炔、二氧化硫的吸收剂。

中文名    二甲基亚砜
外文名    Dimethyl sulfoxide（DMSO）
别    名    二甲亚砜
化学式    C2H6OS
分子量    78.13
CAS登录号    67-68-5
EINECS登录号    200-664-3

熔    点    18.4 ℃
水溶性    能溶
外    观    无色液体
闪    点    95 ℃
应    用    有机高分子合成稳定溶剂
安全性描述    S24/25；S37/39；S26
危险性符号    R36/R37/R38
危险性描述    Xi

二甲基亚砜物理性质

无色粘稠液体。可燃，几乎无臭，带有苦味，有吸湿性。除石油醚外,可溶解一般有机溶剂。能与水、乙醇、丙酮、乙醛、吡啶、乙酸乙酯、苯二甲酸二丁酯、二恶烷和芳烃化合物等任意互溶，不溶于乙炔以外的脂肪烃类化合物。有强烈吸湿性，在20℃，当相对湿度为60%时，可从空气吸收相当于自身重量70%的水分。该品是弱氧化剂，不含水的二甲基亚砜对金属无腐蚀性。含水时对铁；铜等金属有腐蚀性，但对铝不腐蚀。对碱稳定。在酸存在时加热会产生少量的甲基硫醇、甲醛、二甲基硫；甲磺酸等化合物。在高温下有分解现象，遇氯能发生激烈反应，在空气中燃烧发出淡蓝色火焰。

二甲基亚砜化学性质

1 . 二甲亚砜还原生成甲硫醚。受强氧化剂作用氧化成二甲砜；
2．二甲基亚砜与酰氯类物质如氰尿酰氯、苯酰氯、乙酰氯、苯碘酰氯、亚硫酰氯、硫酰氯、三氯化磷等接触时，发生激烈的放热分解反应。与硝酸结合，生成(CH3)2SO·HNO3。与碳酸钡作用可使二甲基亚砜再生。与浓氢碘酸作用，生成二甲硫磺化合物。
3．二甲基亚砜有吸水性，用前需要进行干燥处理。

基本用途

氯化铬，氯化锰等过渡金属卤化物与氯化钾，氯化钠等卤化物在DMSO中有一定溶解度，故可以应用在有机电化学中。
二甲亚砜球棍模型
二甲亚砜球棍模型
二甲基亚砜广泛用作溶剂和反应试剂，特别是丙烯腈聚合反应中作加工溶剂和抽丝溶剂，作聚氨酯合成及抽丝溶剂，作聚酰胺，聚酰亚胺和聚砜树脂的合成溶剂，以及芳烃、丁二烯抽提溶剂和合成氯氟苯胺的溶剂等。
DMSO是二甲基亚砜，用途广泛。用作乙炔、芳烃、二氧化硫及其他气体的溶剂以及腈纶纤维纺丝溶剂。是一种即溶于水又溶于有机溶剂的极为重要的非质子极性溶剂。对皮肤有极强的渗透性，有助于药物向人体渗透。也可作为农药的添加剂。也是一种十分重要的化学试剂。
DMSO也是一种渗透性保护剂，能够降低细胞冰点，减少冰晶的形成，减轻自由基对细胞损害，改变生物膜对电解质、药物、毒物和代谢产物的通透性。

工业用途

二甲基亚砜是一种既溶于水又溶于有机溶剂的极为重要的非质子极性溶剂。广泛用作溶剂和反应试剂，具有很高的选择抽提能力。二甲基亚砜本身有消炎止痛，利尿，镇静等作用，在医药工业中可以直接用作某些药物的原料及载体。有“万灵药”之称，常作为止痛药物的活性组分添加于药物之中。
1、用于芳烃抽提、树脂及染料的反应介质、腈纶聚合、抽丝的溶剂等。
2、可作有机溶剂、反应介质及有机合成中间体。用途极广。本品具有很高的选择性抽提能力，用作丙烯酸树脂及聚砜树酯的聚合和缩合溶剂、聚丙烯腈及乙酸纤维的聚合抽丝溶剂、烷烃与芳烃分离的抽提溶剂、用于芳烃、丁二烯抽提，腈纶纺丝、塑料溶剂及有机合成染料、制药等工业的反应介质。在医药方面，二甲基亚砜有消炎止痛作用，对皮肤有强渗透力，因而可溶解某些药物，使这类药物向人体渗透从而达到治疗目的。利用二甲基亚砜的这种载体特性，也可作为农药的添加剂。在某些农药中添加少量二甲基亚砜，有助于农药向植物内渗透，以提高药效。二甲基亚砜还可作为合成纤维的染色溶剂、去染剂、染色载体，也可作为回收乙炔、二氧化硫的吸收剂，合成纤维改性剂，防冻剂以及电容介质、刹车油、稀有金属提取剂等。
3、用作分析试剂及气相色谱固定液，也用作紫外光谱分析时的溶剂。
4、透皮促进剂。二甲基亚砜是使用最早的经皮渗透促进剂之一，促渗性质可能与其溶剂性有关。二甲基亚砜能使皮肤角质细胞内蛋白质变性；可破坏角质层细胞间脂质的有序排列；可脱去角质层脂质、脂蛋白，增强药物的渗透作用，但使用高浓度二甲基亚砜时，会使皮肤产生红斑、水泡及不可逆性损伤，美国已禁用。常用浓度为30%-50%。
5、防冻剂。纯二甲基亚砜的冰点是18.45℃，含水40 %的二甲基亚砜-60℃不冻，而且二甲基亚砜与水、雪混合时放热。因此做汽车防冻液、刹车油、液压液组分提供了方便。乙二醇防冻液在超过-40℃低温时已不适用，而且比二甲基亚砜沸点低，有毒，易产生气阻。二甲基亚砜防冻液在北部严寒地区用于汽车、战车中，并可以随时以雪代水补充。二甲基亚砜还用于除冰剂、涂料、各种乳胶的防冻剂、汽油、航煤的防冻剂，骨髓、血液、器官低温保存的防冻剂。
贮存方法

1．该品应密封于阴凉干燥处避光保存。
2．该品采用铝桶、塑料桶或玻璃瓶包装。贮存于阴凉通风干燥处，按易燃有毒物品规定贮运。
二甲基亚砜合成方法

二甲基亚砜一般采用二甲硫醚氧化法制得，由于所用的氧化剂和氧化方式不同，因而有不同的生产工艺。
1．甲醇二硫化碳法
甲醇和二硫化碳为原料，以γ-Al2O3作催化剂，先合成二甲基硫醚，再与二氧化氮（或硝酸）氧化得二甲基亚砜。
2．双氧水法
以丙酮作缓冲介质，使二甲硫醚与双氧水反应。用该法生产二甲基亚砜成本较高，不适于大规模生产。
3．二氧化氮法
以甲醇和硫化氢在γ-氧化铝作用下生成二甲基硫醚；硫酸与亚硝酸钠反应生成二氧化氮；二甲基硫醚再与二氧化氮在60-80℃进行气液相氧化反应生成粗二甲基亚砜，也有直接用氧气进行氧化，同样生成粗二甲基亚砜，然后经减压蒸馏，精制得二甲基亚砜成品。此法是较为先进的生产方法。
4．硫酸二甲酯法
用硫酸二甲酯与硫化钠反应，制得二甲基硫醚；硫酸与亚硝酸钠反应生成二氧化氮；二甲基硫醚与二氧化氮氧化得粗二甲基亚砜，再经中和处理，蒸馏后得精二甲基亚砜。此外，用阳极氧化的方法由二甲硫醚生产二甲基亚砜。
精制方法：将二甲亚砜减压蒸馏后，加入氧化铝放置一夜，用高50cm，填有陶制鞍形填料的蒸馏塔，于266.6~399.9Pa、50℃进行减压蒸馏，收集中间馏分。或将二甲亚砜与CaH2一起加热一日，减压蒸馏后用分子筛干燥，在氮气流下再进行减压蒸馏。也可以分步结晶精制。
5．将二甲硫醚（由硫酸二甲酯与硫化钠反应制得）与二氧化氮（由硫酸与亚硝酸钠反应制得）在60～80℃进行气液相氧化反应制得二甲基亚砜粗品，然后减压蒸馏、采用分子筛脱水后再减压精馏，即得成品二甲基亚砜。主要反应式为：
6．以丙酮作为缓冲介质，加入相等物质量的二甲硫醚和双氧水，搅拌反应，维持温度20℃：
反应结束后，直接减压蒸馏即可得纯度较高的二甲基亚砜。