氨基苯
氨基苯
- 日期：2023/3/14 14:55:22 发布人：氨基苯
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氨基苯 CAS 62-53-3
氨基苯，又名氨基苯，是一种有机化合物，化学式为C6H7N，为无色油状液体，加热至370℃分解，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
氨基苯是最重要的胺类物质之一。主要用于制造染料、药物、树脂，还可以用作橡胶硫化促进剂等。它本身也可作为黑色染料使用。其衍生物甲基橙可作为酸碱滴定用的指示剂。
2021年，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，氨基苯在2A类致癌物清单中。
中文名 氨基苯
外文名 Aniline
别 名 氨基苯
化学式 C6H7N
分子量 93.127
CAS登录号 62-53-3
EINECS登录号 200-539-3
熔 点 -6.2 ℃
沸 点 184 ℃
水溶性 微溶
密 度 1.022 g/cm3
外 观 无色至浅黄色透明液体
闪 点 76 ℃
安全性描述 S26；S27；S36/37/39；S45；S46；S61；S63
危险性符号 T
危险性描述 R40；R41；R43；R48/23/24/25；R50；R68
UN危险货物编号 1547
氨基苯理化性质
密度：1.022g/cm3
熔点：-6.2℃
沸点：184℃
闪点：76℃
折射率：1.586（20℃）
饱和蒸气压：2.00kPa（25℃）
临界温度：425.6℃
临界压力：5.30MPa
引燃温度：615℃
爆炸上限（V/V）：11.0%
爆炸下限（V/V）：1.2%
外观：无色至浅黄色透明液体
溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯
共轭结构
氨基苯中的N近乎sp2杂化（实际上还是sp3杂化），孤对电子占据的轨道可与苯环共轭，电子云可分散于苯环上，使氮周围的电子云密度减小。
氨基苯结构式
氨基苯结构式
氨基苯分子结构数据
摩尔折射率：30.48
摩尔体积（cm3/mol）：91.7
等张比容（90.2K）：233.1
表面张力（dyne/cm）：41.7
极化率（10-24cm3）：12.08 [1]
氨基苯计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）：无
氢键供体数量：1
氢键受体数量：1
可旋转化学键数量：0
互变异构体数量：0
拓扑分子极性表面积：26
重原子数量：7
表面电荷：0
复杂度：46.1
同位素原子数量：0
确定原子立构中心数量：0
不确定原子立构中心数量：0
确定化学键立构中心数量：0
不确定化学键立构中心数量：0
共价键单元数量：1 [1]
氨基苯毒理学数据
1、急性毒性
LD50：250mg/kg（大鼠经口）；1400mg/kg（大鼠经皮）；1000mg/kg（兔经口）；820mg/kg（兔经皮）。
LC50：665mg/m3（小鼠吸入，7h）。
2、刺激性
家兔经皮：500mg（24h），中度刺激。
家兔经眼：20mg（24h），中度刺激。
3、亚急性与慢性毒性
大鼠吸入19mg/m3，每天6h，23周时高铁血红蛋白升高至600mg/mL。
4、致突变性
微生物致突变：鼠伤寒沙门菌100μg/皿。
姐妹染色单体交换：小鼠腹腔内210mg/kg。
微核试验：小鼠腹腔内给予50mg/kg。
DNA损伤：小鼠经口1g/kg。
5、致癌性
IARC致癌性评论：G3，对人及动物致癌性证据不足。 [1]
生态学数据
1、生态毒性
LC100：21.5mmol/L（24h）(梨形四膜虫)。
LC50：51~92mg/L（48h）（金色圆腹雅罗鱼）；8.2mg/L（7d）（虹鳟鱼）。
EC50：0.1~0.65mg/L（48h）（水蚤）。
2、生物降解性
低浓度下，在天然水体中，1d可降解40%~60%；21d内可降解75%~99%。
3、非生物降解性
空气中半衰期3.3h（理论）。 [1]
用途
氨基苯是染料工业中最重要的中间体之一，在染料工业中可用于制造酸性墨水蓝G、酸性媒介BS、酸性嫩黄、直接橙S、直接桃红、靛蓝、分散黄棕、阳离子桃红FG和活性艳红X-SB等；在有机颜料方面有用于制造金光红、金光红g、大红粉、酚菁红、油溶黑等。在印染工业中用于染料氨基苯黑；在农药工业中用于生产许多杀虫剂、杀菌剂如DDV、除草醚、毒草胺等；氨基苯是橡胶助剂的重要原料，用于制造防老剂甲、防老剂丁、防老剂RD及防老剂4010、促进剂M、808、D及CA等；也可作为医药磺胺药的原料，同时也是生产香料、塑料、清漆、胶片等的中间体；并可作为炸药中的稳定剂、汽油中的防爆剂以及用作溶剂；还可以用作制造对苯二酚、2-苯基吲哚等。
氨基苯是生产农药的重要原料，由氨基苯可衍生N-烷基氨基苯、烷基氨基苯、邻硝基氨基苯、环己胺等，可作为杀菌剂敌锈钠、拌种灵、杀虫剂三唑磷、哒嗪硫磷、喹硫磷，除草剂甲草胺、环嗪酮、咪唑喹啉酸等的中间体。
氨基苯中毒表现
急性中毒表现
主要引起高铁血红蛋白血症和肝、肾及皮肤损害。
短期内皮肤吸收或吸入大量氨基苯者先出现高铁血红蛋白血症，表现为紫绀，舌、唇、指（趾）甲、面颊、耳廓呈蓝褐色，严重时皮肤、黏膜呈铅灰色，并有头晕、头痛、乏力、胸闷、心悸、气急、食欲不振、恶心、呕吐，甚至意识障碍。高铁血红蛋白10%以上，红细胞中出现赫恩兹小体。可在中毒4天左右发生溶血性贫血。中毒后2-7天内发生毒性肝病。口服中毒出上述症状外，胃肠道刺激症状较明显。
眼睛接触：可出现结膜角膜炎。
皮肤接触：可引起皮炎。
氨基苯慢性中毒表现
长期低浓度接触可引起中毒性肝病。
健康危害：该品主要引起高铁血红蛋白血症、溶血性贫血和肝、肾损害。易经皮肤吸收。急性中毒：患者口唇、指端、耳廓紫绀，有头痛、头晕、恶心、呕吐、手指发麻、精神恍惚等；重度中毒时，皮肤、粘膜严重青紫，呼吸困难，抽搐，甚至昏迷，休克。出现溶血性黄疸、中毒性肝炎及肾损害。可有化学性膀胱炎。眼接触引起结膜角膜炎。慢性中毒：患者有神经衰弱综合征表现，伴有轻度紫绀、贫血和肝、脾肿大。皮肤接触可引起湿疹。
氨基苯急救措施
皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐。就医。
氨基苯消防措施
有害燃烧产物：一氧化碳、氮氧化合物。
灭火方法：消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。
灭火剂：水、泡沫、二氧化碳、砂土。
氨基苯泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏：用砂土或其他不燃材料吸附或吸收。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。喷雾状水或泡沫冷却和稀释蒸汽、保护现场人员。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
氨基苯操作处置储存
操作注意事项：密闭操作，提供充分的局部排风。操作尽可能机械化、自动化。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具（半面罩），戴安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过30℃，相对湿度不超过80%。避光保存。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
氨基苯安全信息
安全术语
S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见。
S27：Take off immediately all contaminated clothing.
立即脱掉全部污染的衣服。
S36/37/39：Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护。
S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）。
S46：If swallowed, seek medical advice immediately and show this container or label.
食入时，立即求医并出示容器/标签。
S61：Avoid release to the environment. Refer to special instructions/Safety data sheets.
避免释放到环境中，参考特别指示/安全收据说明书。
S63：There may be a risk of harm to the fetus.
可能有对胎儿造成伤害的危险。
风险术语
R40：Possible risks of irreversible effects.
可能有不可逆作用的风险。
R41：Risk of serious damage to eyes.
对眼睛有严重损害的风险。
R43：May cause sensitization by skin contact.
皮肤接触可能引起过敏。
R48/23/24/25：Toxic : danger of serious damage to health by prolonged exposure through inh.,in contact with skin and if swallowed
有毒的：经吸入、皮肤和吞食长期接触有严重损害健康的危险。
R50：Very toxic to aquatic organisms.
对水生生物有极高毒性。
R68：Possible risk of irreversible effects.
可能有不可逆后果的危险。
